«500 дней лета» — нестандартная романтическая комедия, которая мастерски играет с ожиданиями зрителя. Фильм рассказывает историю Тома Хэнсена, молодого архитектора, работающего в компании, производящей поздравительные открытки. Том — безнадежный романтик, верящий в судьбу и предопределенность, и убежденный, что однажды встретит «ту самую». Его жизнь переворачивается с ног на голову, когда в офис приходит Саммер Финн, новая ассистентка его босса. Саммер — полная противоположность Тома: она цинична, не верит в любовь и рассматривает отношения как временное развлечение.
Том мгновенно влюбляется в Саммер, очарованный её красотой, независимостью и неординарностью. Он видит в ней родственную душу, ту самую девушку из его грез. Они сближаются, разделяя общие музыкальные вкусы, любовь к искусству и чувство юмора. Завязываются их «отношения», которые, однако, Саммер отказывается определять. Она четко дает понять, что не ищет ничего серьезного и не хочет быть чьей-то девушкой. Том, ослепленный своими чувствами, игнорирует эти предупреждения, надеясь, что со временем сможет изменить её мнение.
Фильм не следует хронологическому порядку, вместо этого он хаотично перескакивает между различными днями их отношений. Это позволяет зрителю почувствовать сбивающий с толку и непредсказуемый характер любви, а также взглянуть на события с разных сторон. Мы видим моменты счастья и эйфории, когда Том и Саммер наслаждаются обществом друг друга, гуляют по городу, поют в караоке и делятся секретами. Но мы также наблюдаем сцены разочарования, ревности и непонимания, когда Том сталкивается с реальностью нежелания Саммер принимать его чувства всерьез.
Со временем их отношения начинают ухудшаться. Том становится все более неуверенным и раздражительным, его терзают постоянные сомнения и страх потерять Саммер. Он не может смириться с тем, что она не отвечает ему взаимностью в полной мере. Саммер, напротив, кажется все более отстраненной и незаинтересованной. В конечном итоге, она разрывает их «отношения», что становится для Тома настоящим ударом. Он впадает в депрессию, его мир рушится. Он винит Саммер, судьбу и себя самого в произошедшем.
После расставания Том пытается понять, что пошло не так. Он обращается за советом к своим друзьям и близким, пытаясь разобраться в своих чувствах и ошибках. Он пересматривает свои убеждения о любви и судьбе, осознавая, что его представления были слишком романтичными и нереалистичными. В конечном итоге, он начинает двигаться дальше. Через несколько месяцев Том встречает девушку по имени Осень, которая разделяет его страсть к архитектуре. Фильм заканчивается тем, что Том идет на свидание с Осенью, открытый для новых возможностей и готовый начать новую главу своей жизни. Он усвоил урок: не стоит навязывать свои ожидания другим и нужно принимать людей такими, какие они есть.
