История «Олдбоя» начинается в 1988 году, когда О Дэ Су, бесшабашный и склонный к пьянству бизнесмен, похищен средь бела дня на улице и заключен в одиночную камеру, похожую на дешевый гостиничный номер, без окон и с единственной дверью. Причины его заточения остаются неизвестными, как и личность его тюремщика. Единственная связь с внешним миром – телевизор, показывающий новости, доказывающие течение времени, и сообщающий о смерти его жены, в которой обвиняют самого О Дэ Су.
В течение пятнадцати лет его кормят однообразной жареной едой, заставляют делать упражнения, чтобы поддерживать физическую форму, и подстрекают к отчаянию посредством телевизионных трансляций. Его разум балансирует на грани безумия, и единственное, что поддерживает его надежду – месть. Он начинает писать книгу, в которой перечисляет всех, кого когда-либо знал, и обдумывает возможные мотивы каждого из них для его заточения. Он тренируется в боевых искусствах, используя стены камеры как спарринг-партнера, мечтая о том дне, когда сможет отомстить.
Неожиданно, так же внезапно, как и началось его заключение, оно заканчивается. О Дэ Су освобождают, оставив с немногочисленными подсказками и крупной суммой денег. Он клянется найти своего похитителя и отомстить ему за украденные годы жизни. Его ведет вперед только ярость и жажда возмездия.
Вскоре он встречает молодую женщину, Ми До, повара суши, которая сочувствует его тяжелому положению и решает помочь ему в поисках. Вместе они начинают распутывать клубок загадок, постепенно приближаясь к разгадке личности его мучителя и мотивов его преступления. Их связь становится все сильнее, перерастая в нечто большее, чем просто дружба.
Расследование приводит О Дэ Су и Ми До к таинственному и богатому человеку по имени Ли У Джин, который, кажется, знает о нем все. Ли У Джин предлагает О Дэ Су игру, в которой он должен раскрыть причину своего заточения в течение пяти дней. В случае неудачи, Ми До умрет.
По мере того, как О Дэ Су углубляется в прошлое, он сталкивается с болезненными воспоминаниями и трагическими событиями, которые постепенно раскрывают ужасную правду о том, что послужило причиной его многолетнего заключения. Правда оказывается настолько разрушительной и невероятной, что переворачивает всю его жизнь с ног на голову, заставляя его усомниться во всем, что он знал и во что верил.
Кульминация фильма достигает своего апогея в шокирующем откровении, раскрывающем ужасную связь между О Дэ Су и Ли У Джином, основанную на трагической ошибке молодости, которая имела далеко идущие и разрушительные последствия. Месть, которой О Дэ Су посвятил свою жизнь, оборачивается против него самого, приводя к трагической и душераздирающей развязке, в которой жертва и палач меняются местами. Финал оставляет зрителя в состоянии глубокого эмоционального потрясения, заставляя задуматься о природе мести, вины и прощения.
