Два возрастных товарища живут в городе Провиденс, это Ллойд Кристмас и Гарри Данн. Ллойд, работая водителем лимузина, с первого взгляда влюбляется в одну из своих пассажирок — Мэри Свонсон, которую ему было поручено доставить в аэропорт. После того как Мэри отправилась в путь к своей семье, находящейся в городе Аспен (Колорадо), на терминале оставляет сумку с деньгами, предназначающуюся для бандитов, которые похитили ее мужа. Перехватив кейс в момент его похищения, Ллойд бросется за девушкой вдогонку, испытывая искреннее желание найти и вернуть утерянный багаж. Но не смотря на это, Мэри улетает, и Ллойд вынужден остаться в аэропорту с чемоданом Мэри.
Один из компаньонов Ллойда Гарри занимается перевозкой собак. Все свои сбережения он вложил в переделку микроавтобуса Ford Econoline 1984 года выпуска, который теперь похож на собаку. При этом оба друга, как Гарри, так и Ллойд, теряют работу, что оставляет их в крайне угнетенном состоянии. «Не существует такой работы, где бы тебя не заставляли работать по 40 часов в неделю», — говорят они. Ллойд предлагает Гарри отправиться в Аспен, чтобы избавиться от всех жизненных неурядиц. Ллойд надеется на то, что Мэри после возвращения дипломата пригласит их на чай и поможет им найти свое место в жизни.
Ллойд продает мёртвого попугайчика Пити (домашнего питомца Гарри) соседскому слепому мальчику, чтобы выручить немного денег. И из своего родного города Род-Айленд на северо-западе США герои отправляются в далекий Аспен. В то же время они не осознают, что денег, которые находятся в дипломате, им бы хватило на всю их жизнь.
Во время путешествия с ними случаются различные происшествия. Так, например, они случайно убивают одного из злоумышленников, пытающегося получить дипломат с деньгами. Вместо того чтобы дать ему лекарство от язвы, кормят его крысиным ядом. Затем, на одном из поворотов дороги Ллойд сворачивает не в ту сторону, и вместо заснеженных горных вершин Колорадо, где их уже поджидает ФБР, герои оказываются в пустынной местности, которая граничит с пустыней Небраски. На исходе пятичасового следования по неверному пути в неправильном направлении горючее, наконец, заканчивается, и друзья начинают ссориться из-за того, что Ллойд не уделил должного внимания Гарри. Потом Гарри, благодаря Ллойду, который обладает исключительной способностью к смекалке, обменивает свой маленький микроавтобус на старый мотороллер, и они продолжают путь по ранее намеченному маршруту.
По приезду в Аспен выясняется, что Ллойд не знает фамилии Мэри, даже в телефонной книге он не может найти ее. Друзьям приходится ночевать в холодном зимнем парке, где между ними происходит драка, которая переходит в потасовку, из-за чего дипломат случайно открывается. Оба персонажа обещают, что не будут тратить много денег из чужих средств, а ограничатся лишь небольшим количеством на самые необходимые нужды и будут составлять расписки о расходовании средств. Однако, сразу же снимают в отеле президентский номер, для того чтобы совершать поездки по маленькому городку, используя Lamborghini Diablo, и дают сотрудникам отеля щедрые чаевые.
И вот однажды Мэри приглашается на благотворительный вечер, посвященный вымирающим птицам. Ллойд решает сначала вернуть кейс, чтобы произвести благоприятное впечатление на девушку. Однако, по иронии судьбы, Мэри соглашается на свидание с Гарри. Ллойд переполнен радостью от встречи с Мэри, поэтому открывая бутылку шампанского, случайно убивает белую сову редкой породы. Далее ситуация разворачивается следующим образом: два героя, испытывая ревность, вступают в конфликт друг с другом. Они не осознают того, что девушка не считает их своими избранниками.
В итоге, Ллойда, Гарри и Мэри захватывают в плен бандиты, преследующие чемодан с деньгами на протяжении всего фильма. После того как Ллойд показывает бандиту Николасу расписки, которые по виду похожи на мятые бумажки из туалетной бумаги, преступник принимает решение застрелить их всех. Ситуация накаляется, когда в гостиничный номер врывается группа агентов ФБР с целью ареста бандита. Ллойд очень расстроен тем, что «его» Мэри так сильно обнимает своего освобожденного мужа, ведь он до сих пор не знает о том, что она замужем.
Когда у героев не остается денег, они решают пешком добраться до дома. Вдруг автобус, полный девушек в бикини, останавливается прямо перед друзьями. В поисках сотрудников для поездок по стране, пышногрудые красотки ищут двух мужчин, которые могли бы сопровождать их в течение двух месяцев и перед соревнованиями красоты натирать их тела маслом. Друзья предлагают девушкам отправиться на поиски парней в соседний город, и когда девушки уезжают, друзья вместе надеются, что однажды удача улыбнется и им.
