Получив письмо от своего друга о том, что его невеста Лена вышла замуж за чемпиона по шашкам, Олег Чагин возвращается с нефтепромыслов в Москву, незаконно взяв деньги из сейфа директора. Олег — веселый креативный придумщик с гибким мышлением и умением подстраиваться по ситуацию.
Желая отвоевать Лену обратно, Олег устраивается к ней на работу в институт. При этом сумев убедить ректора института о неистребимом желании работать именно здесь.
Случайный знакомый Олега Чагина — Гоша, которому тот помог с ремонтом машины, оставляет ему на попечение свою квартиру. Вроде бы все складывается удачно. Есть квартира где жить, есть деньги на что жить и бывшая невеста Лена обещает подумать вернуться.
Олег ждет ответа Лены, но неожиданно увлекается Зиной Прищепкиной, знакомой Гоши. И сопровождает ее в Сочи с деловой поездкой. Но узнав о том, что Лена попала в больницу, возвращается в Москву. Там он понимает, что Лене требуется операция и дорогостоящие лекарства.
Но тут возникает проблема, деньги Олега украдены. Тогда Чагин, недолго думая, сдает квартиру Гоши случайным арендаторам цыганам. Как результат — из квартиры Гоши украдены все вещи и даже сантехника.
Чтобы заработать хоть сколько, Олег подрабатывает грузчиком, но заболевает воспалением легких. На помощь Олегу приходит Зина Прищепкина, вернувшаяся из Сочи. Пока Олег выздоравливает, бывшая невеста Чагина Лена, снова выходит замуж.
В итоге, Олег возвращается обратно на нефтепромысел, но не один, а с Зиной. Кроме того, теперь одна из буровых вышек носит гордое имя — Прищепкина.
На самом деле, сюжет фильма орел и решка интересен, держит в напряжении, заставляет переживать за главного героя и его отношения со своими любимыми женщинами.
