Сюжет фильма «Хорошо быть тихоней» разворачивается в начале 90-х в американской школе.
Главный герой — Чарли, подросток-интроверт. После смерти двух близких для него людей, тёти Хелен и лучшего друга Майкла, он находится в депрессивном состоянии. Однажды, зайдя в класс, Чарли слышит разговор одноклассниц об одном парне — Патрике, который умеет слушать и понимать. Узнав адрес этого парня, Чарли начал писать ему письма, излагая свои переживания и мысли, не указывая своего адреса, а имена изменял на другие и похожие.
Через некоторое время Чарли знакомится с Сэм на школьном футболе, позже он узнаёт, что она — сводная сестра Патрика. Чарли рассказывает Сэм о своих чувствах, но у Сэм есть парень Крэйг, и она советует забыть о ней. Тогда Патрик повествует Чарли об отношениях между парнями и девушками.
Патрик и Сэм знакомят Чарли с Бобом и всей тусовкой. Чарли против своей воли пробует наркотики. Жизнь главного героя сильно меняется после этих знакомств: он наконец-то обрёл новых друзей и больше не одинок.
Оказалось, что Патрик — гей и встречается со школьной спортивной звездой — Брэдом. У Чарли появляется первый сексуальный опыт с девушкой из тусовки по имени Мэри-Элизабет, но, к сожалению, он не может забыть Сэм.
Дружба Чарли с компанией Сэм и Патрика возобновляется. Сэм и Патрик заканчивают школу и уезжают учиться в другой город. В последний вечер Сэм и Чарли целуются, тем самым признавшись друг другу в чувствах.
На фоне переживаний из-за отъезда друзей Чарли снова вспоминает тётю Хелен и винит себя в её смерти. Психика Чарли не выдерживает, и у юноши случается нервный срыв. В больнице Чарли соглашается на занятия с психологом и всё больше вспоминает своё детство. Эти беседы помогают Чарли понять, что он систематически подвергался сексуальному насилию со стороны тёти. Позднее психолог рассказывает об этом родителям Чарли, и они оказывают ему поддержку.
В конце фильма Чарли, Сэм и Патрик проезжают под тем самым тоннелем, ставшим для них частью себя и частью вечности.
